Mitte des neunzehnten Jahrhunderts erhielt Toledo als eine der ersten spanischen Städte eine Eisenbahnverbindung zur Strecke Madrid - Aranjuez, die am 12. Juni 1858 von Isabella II. Eingeweiht wurde. Der heutige Bahnhof ist im Neo-Mudéjar-Stil wurde am 24. April 1919 eingeweiht.

Mit einigen Höhen und Tiefen in Bezug auf technische Ausstattung und Dienstleistungen war dies die Linie, die die Stadt bis zum Beginn des 21. Jahrhunderts bediente: Am 2. Juli 2003 endete der letzte konventionelle Zugverkehr zwischen den beiden Hauptstädten und die Arbeiten an der Hochbahn begannen. Die am 16. November 2005 in Dienst gestellte Schnellverbindung Madrid - Toledo verkürzt die Fahrzeit nach Madrid auf knapp 30 Minuten.