A mediados del siglo XIX, Toledo fue una de las primeras ciudades españolas en recibir el servicio ferroviario, que se unió a la línea Madrid - Aranjuez, inaugurada por Isabel II el 12 de junio de 1858. La estación actual es de estilo neomudéjar, Fue inaugurado el 24 de abril de 1919.

Con varios altibajos en términos de equipamiento técnico y servicios, esta es la línea que sirvió a la ciudad hasta principios del siglo XXI: el 2 de julio de 2003 finalizó el último servicio de trenes convencionales entre las dos capitales y se comenzó a trabajar en el alto nivel. enlace de velocidad, Madrid - Toledo, que entró en servicio el 16 de noviembre de 2005, gracias a lo cual el tiempo de viaje a Madrid se ha reducido a poco menos de 30 minutos.