Au milieu du XIXe siècle, Tolède fut l'une des premières villes espagnoles à bénéficier d'un service ferroviaire, étant rattachée à la ligne Madrid - Aranjuez inaugurée par Isabella II le 12 juin 1858. La gare actuelle est de style néo-mudéjar. a été inauguré le 24 avril 1919.

Avec plusieurs hauts et bas en termes d'équipements techniques et de services, c'est la ligne qui a desservi la ville jusqu'au début du XXIe siècle: le 2 juillet 2003, le dernier service de train conventionnel entre les deux capitales a pris fin et les travaux ont commencé liaison rapide Madrid-Tolède, entrée en service le 16 novembre 2005, grâce à laquelle le temps de trajet jusqu'à Madrid a été réduit à un peu moins de 30 minutes.