A metà del diciannovesimo secolo Toledo fu una delle prime città spagnole a ricevere il servizio ferroviario, essendo collegata alla linea Madrid - Aranjuez che fu inaugurata da Isabella II il 12 giugno 1858. La stazione attuale è in stile Neo-Mudéjar, e fu inaugurato il 24 aprile 1919.

Con diversi alti e bassi in termini di attrezzature e servizi tecnici, questa è la linea che ha servito la città fino agli inizi del XXI secolo: il 2 luglio 2003 è terminato l'ultimo servizio ferroviario convenzionale tra le due capitali e sono iniziati i lavori collegamento di velocità, Madrid - Toledo, entrato in servizio il 16 novembre 2005, grazie al quale il tempo di viaggio per Madrid è stato ridotto a poco meno di 30 minuti.