Em meados do século XIX, Toledo foi uma das primeiras cidades espanholas a receber serviços ferroviários, sendo anexada à linha Madri-Aranjuez, que foi inaugurada por Isabella II em 12 de junho de 1858. A atual estação é em estilo Neo-Mudéjar e foi inaugurado em 24 de abril de 1919.

Com vários altos e baixos em termos de equipamento técnico e serviços, esta é a linha que serviu à cidade até o início do século XXI: em 2 de julho de 2003, o último serviço de trem convencional entre as duas capitais terminou e o trabalho começou no alto. speed link, Madri - Toledo, que entrou em serviço em 16 de novembro de 2005, graças a que o tempo de viagem até Madri foi reduzido para pouco menos de 30 minutos.